En la zona occidental de la península aparecieron tres grandes núcleos políticos: los reinos de Portugal, León y Castilla. Portugal siguió una historia diferenciada, y León y Castilla vivieron un complejo proceso en el que ambas coronas se unieron y desunieron a lo largo de los siglos XI y XII. Finalmente con Fernando III de Castilla tuvo lugar la unión definitiva en el 1230.
La organización territorial del reino era muy compleja. Dentro del reino de Castilla existía el reino de Galicia, el señorío de Vizcaya y los territorios de Álava y Guipúzcoa. Así el monarca tenía los títulos de Rey de Castilla, León, señor de Vizcaya...
La historia política de los siglos XIV y XV fue realmente compleja y estuvo llena de crisis. Al fortalecimiento del poder real conseguido por Alfonso XI con la aprobación del Ordenamiento de Alcalá en 1348, le sucedió una brutal crisis con la guerra civil entre el Pedro I el Cruel y Enrique II de Trastámara. La victoria de este último trajo una nueva dinastía, los Trastámara, al poder y el fortalecimiento del poder nobiliar ("las mercedes enriqueñas").
Castilla fracasó en su intento de anexión de Portugal en la batalla de Aljubarrota (1385).
En el siglo XV, los reinados de Juan II y Enrique IV vieron importantes conflictos internos en los que la nobleza reforzó sus posiciones. A Enrique IV le sucedió su hermana Isabel de Castilla, la futura Isabel la Católica.
Las Instituciones
El rey se veía asistido en su acción de gobierno por diversas instituciones centrales: el Consejo Real, la Audiencia, encargada de la administración de justicia, y la Real Hacienda, encargada de los impuestos.
En estos siglos se fueron construyendo dos instituciones claves para el poder real: un Ejército Real permanente y una Burocracia cada vez más compleja, formada por letrados, expertos preparados en las universidades.
En el siglo XII (1188) nacieron las Cortes, asamblea estamental formada por representantes de la nobleza, el clero y las ciudades. Este organismo carecía de poder legislativo pero decidía sobre los impuestos extraordinarios y tenía la capacidad de presentar peticiones al rey.
La administración local se basó en la institución de los Concejos. Los Concejos o Ayuntamientos terminaron bajo el control de las oligarquías urbanas (nobleza, clero, burgueses).